Kể từ lúc phát hành, Happier Than Ever được ca ngợi bởi giới phê bình, những người ngưỡng mộ vai trò kiên quyết của ngôi sao tuổi teen tương phản với âm thanh bị tắt tiếng của nó, mặc dù một số người nhấn mạnh rằng các đĩa đơn thiếu năng lượng.[33] Trên trang Metacritic, chỉ định điểm tiêu chuẩn trên thang điểm 100 đối với các bài đánh giá từ các ấn phẩm, album có điểm trung bình là 86 dựa trên 26 bài đánh giá, chỉ định là "universal acclaim" (hoan nghên rộng rãi).[22]

NME nhà phê bình El Hunt ca ngợi album vì sự tiến bộ của Eilish "một trong những nghệ sĩ nhạc pop quan trọng nhất trong thế hệ của cô ấy", và viết rằng âm nhạc của album "nhẹ nhàng hơn" và "trầm bổng hơn nhiều" so với đĩa nhạc đầu tay của cô ấy.[30] Alexis Petridis từ The Guardian ghi nhận giai điệu và giọng hát "tuyệt vời một cách đồng đều", phần sản xuất "ít hào nhoáng hơn" trong Happier Than Ever, nhận thấy giai điệu "u ám hơn".[27] Sal Cinquemani của Slant cảm nhận rằng album "đa dạng" hơn so với đĩa hát đầu tay của Eilish, mở rộng ra ngoài các yếu tố trip-hop và trap của người tiền nhiệm.[34] Từ The Daily Telegraph, Neil McCormick gọi là Happier Than Ever "âm thanh của một thanh thiếu niên bị tra tấn một mình trong phòng ngủ của cô ấy vào đêm khuya", lời bài hát "buồn tẻ" và giọng hát của Eilish "tinh tế".[35]

Louis Bruton của The Irish Times nói rằng album mô tả "những hạn chế và lợi dụng của việc trở thành một người nổi tiếng và một thiếu niên."[36] Rob Sheffield, viết bài Rolling Stone, gọi nó là một album "anh hùng hết sức", "tăm tối, đau đớn, thú tội, nơi [Eilish] chọn không nhập vai vào vai cô em gái đáng yêu của nước Mỹ."[32] David Smyth của Evening Standard khen ngợi phong cách và sự hấp dẫn phi chính thống của quá trình sản xuất album.[37] Viết cho Clash, Robin Murray đã gọi Happier Than Ever là "một tác phẩm của sự tiến hóa tinh vi" và "một đĩa nhạc khá phức tạp".[38]

Từ Variety, Chris Willman đã nhấn mạnh "sự quan sát thông minh", "sự tự nhận thức hài hước bản thân" và "sự tự ý thức sau khi nổi tiếng" của album. Sarah Carson của i đã gắn nhãn album là một dự án "tuyệt vời, nhẹ nhàng, mang tính triết lý" nghiêng về xu hướng nhạc pop acoustic và thưa thớt.[39] Jesse Atkinson của Gigwise đã gọi quá trình sản xuất album đặc biệt, ngưỡng mộ cách giải thích của nó về các thể loại âm nhạc.[40] Giselle Au-Nhien Nguyen của The Sydney Morning Herald coi album là một trải nghiệm nghe gắn kết, "tiết lộ và bổ ích," được nâng cao bởi sự phân phối "có tính axit" của Eilish.[41] Trong bài nhận xét trên Slate, Carl Wilson thích sự trưởng thành trong âm nhạc và trữ tình của Eilish trong Happier Than Ever.[42] Từ The New York Times, Lindsay Zoladz cảm thấy rằng album "được giải quyết bằng sự căng thẳng giữa kiến ​​thức cá nhân và công chúng, một suy ngẫm của ngôi sao nhạc pop thời đại truyền thông xã hội về sự thắng thắn - nếu có - cô ấy nợ khán giả của mình."[43]

Một vài đánh giá trái chỉ trích về Happier Than Ever. Alexandra Pollard của The Independent nhận xét rằng album có "đầy đủ những thứ mà hầu hết chúng ta không phải xử lý", nhưng Eilish biến chúng thành những câu chuyện liên quan thông qua các bài hát "sâu sắc". Cô bác bỏ các bản nhạc "Oxytocin" và "Goldwing" là không quan trọng.[28] Trong mộy bài đánh giá trái chiều, Matthew Kent của The Line of Best Fit khen ngợi lời bài hát của Eilish và phần sản xuất của Finneas, nhưng coi album này là một tác phẩm kém độc đáo hơn, với các bài hát của nó "thường làm mờ lẫn nhau."[29] Consequence,nhà phê bình Mary Siroky, mặc dù cô ấy đánh giá tổng thể nồng nhiệt, cũng đồng ý rằng album có thể quá gắn kết với những bài hát không rõ ràng.[44] Từ The A.V. Club, Alex McLevy cảm thấy "có quá nhiều bài hát trong Happier Than Ever, bắt đầu mạnh mẽ không thể ngăn cản, nhưng bắt đầu chững lại ở nửa sau."[24] Từ Stereogum, Tom Breihan đã viết một cách tiêu cực, gọi album là nhàm chán, một sản phẩm "gây sốc" cho những nỗ lực của Eilish trong việc thực hiện một album thứ hai cũng thành công như lần đầu tiên của cô ấy.[45]